Ally Darling pornește într-o misiune de a-l găsi pe cel mai bun fost iubit din viața ei, prin orice mijloace necesare, când citește un articol într-o revistă ce avertizează că cei care au avut peste 20 de relații și-au ratat șansa la dragoste adevărată. Ally este o eroină modernă originală. E inteligentă, atractivă, amuzantă și romantică, o tânără care încearcă să-și dea seama cine este cu adevărat, cât și cu cine ar trebui să fie. În timp ce misiunea ei de a-și găsi cel mai bun fost iubit e declanșată de un articol dintr-o revistă, are și o semnificație mult mai intrigantă: Ally se află într-un moment din viața ei în care nu are un soț, o slujbă sau viața pe care credea că o s-o aibă. Se află într-un moment de răscruce care o face să se gândească dacă n-a pierdut ceva – sau pe cineva – important în ultima decadă.