Crescându-l pe Bobby este povestea unei escroace din Europa și a fiului ei Bobby, aflați în Oklahoma, unde speră să scape de trecutul ei și să-și facă un viitor mai bun. Olive și Bobby își croiesc drumul nepăsători dintr-o o aventură în alta, până când trecutul criminal al lui Olive o ajunge din urmă. Drept urmare ea trebuie să aleagă: fie să continue viața de până acum, fie să părăsească persoana pe care o iubește cel mai mult, în efortul de a-i oferi lui Bobby o șansă în viață.