Brett Eisenberg (Sarah Michelle Gellar) este o tânără și ambițioasă scriitoare din New York, care își dorește foarte mult să devină cunoscută. Ea participă la un eveniment important, unde îl cunoaște pe mogulul Archie Knox (Alec Baldwin), care începe să o curteze, să îi trimită cadouri scumpe și să îi dea sfaturi de carieră. Cei doi încep o relație care merge ca pe roate la început, dar lucrurile se complică atunci când diferența de vârstă se face simțită, însoțită și de problemele legate de alcool pe care le are Archie. Nici reacția celor din jur nu este un punct de sprijin pentru cei doi, care își dau seama că trebuie să hotărască dacă să continue această relație sau să renunțe...