Brad Sloan (Ben Stiller) își însoțește fiul, care se pregătește să merge la facultate, pe coasta de est, iar vizita îi provoacă o criză de încredere. Brad are o carieră plină de satisfacții și duce o viață confortabilă în Sacramento alături de soția lui, Melanie, și de fiul lor, Troy, dar lucrurile nu sunt așa cum și-a imaginat că vor fi când era la facultate. Când Brad îi arată lui Troy orașul Boston, unde Brad a mers la universitate, începe să-și compare viața cu viețile prietenilor lui de la facultate: un șmecher de la Hollywood, un fondator al unui fond de investiții, un antreprenor și un scriitor de succes. Pe măsură ce-și imaginează viețile lor fascinante, el se întreabă dacă nu ar fi trebuit să facă mai multe. Dar când circumstanțele îl obligată să ia legătura cu foștii lui prieteni, Brad începe să se gândească dacă a dat greș sau dacă nu are cumva, într-o anumită măsură, cea mai bună viață dintre toți.